氯代烯酮和水杨醛环化反应的底物扩展研究任务书

 2021-08-26 07:08

1. 毕业设计(论文)主要内容:

联烯能有效地参与亲电加成、亲核加成、串联环化、自由基加成等多种有机反应。联烯酮作为一类重要的联烯衍生物,具有活泼的反应性能。目前,联烯酮类化合物已被广泛应用于多种有机小分子化合物的合成。到目前为止,已有近200个含联烯结构的天然产物被分离并得到了结构鉴定。本论文以原位生成的联烯酮为合成子,选取水杨醛为受体化合物,以不同的碱为催化剂,考察不同溶剂不同温度下水杨醛与原位生成的联烯酮中间体的环化反应。此外,还重点考察了氯代烯酮原位生成的联烯酮与水杨醛环化反应的底物适用范围。

2. 毕业设计(论文)主要任务及要求

1 查阅不少于15篇的相关文献,其中英文文献不少于3篇,完成开题报告。

2 要求毕业论文环节不少于15周, 认真做实验及记录实验周记;以原位生成的联烯酮为合成子,选取水杨醛为受体化合物,以不同的碱为催化剂,考察不同溶剂不同温度下水杨醛与原位生成的联烯酮中间体的环化反应。重点考察了氯代烯酮原位生成的联烯酮与水杨醛环化反应的底物适用范围。

3完成不少于5000汉字的英文文献翻译。

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3. 毕业设计(论文)完成任务的计划与安排

第1-2周:查阅相关文献资料,明确研究内容,了解毕业课题的意义以及论文所涉及到的实验方法和技术方案,为课题顺利进行做前期大量的文献调研工作,确定方案,完成开题报告。

第3-9周:以原位生成的联烯酮为合成子,选取水杨醛为受体化合物,以不同的碱为催化剂,考察不同溶剂不同温度下水杨醛与原位生成的联烯酮中间体的环化反应。

第10-13周:考察了氯代烯酮原位生成的联烯酮与水杨醛环化反应的底物适用范围。

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4. 主要参考文献

1) Kim M., Jung Y., Kim I. Domino Knoevenagel condensation/intramolecular Aldol cyclization route to diverse indolizines with densely functionalized pyridine units[J]. J. Org. Chem. 2013, 78, 10395-10404.

2) Yang J. M., Zhu C. Z., Tang X. Y. et al. Rhodium(II)-catalyzed intramolecular annulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with pyrrole and indole rings: Facile synthesis of N-bridgehead azepine skeletons[J]. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5142-5146.

3) Shenje R., Martin M. C., France S. A catalytic diastereoselective formal [5 2] cycloaddition approach to azepino[1,2-a]indoles: Putative donor–acceptor cyclobutanes as reactive intermediates[J]. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13907-13911.

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