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1. 毕业设计（论文）的内容和要求
有机硼化合物在生命科学、有机合成以及功能材料领域具有重要地位，一方面其作为一类重要的有机合成中间体，在金属催化的偶联反应中应用广泛；另一方面作为生物电子等排体硼原子的引入可改变先导化合物的物理化学性质，通过可逆共价键合作用调整药物在靶点蛋白的停留时间，可以避免发生永久结合而产生毒副作用，目前一些含硼的有机小分子在抗肿瘤和代谢性疾病中展现了非常好的生物活性，因此如何高效构建有机硼化合物是合成化学领域的研究热点和难点之一。
近年来基于自由基过程构建C-B键也取得了进展，路易斯碱硼烷加合物，即路易斯碱如胺、吡啶、膦、氮杂环卡宾等与硼烷的络合物，是一类重要的硼自由基前体。
路易斯碱可以向三价硼原子的空的p轨道提供电子，使其达到稳定的八电子结构。
2. 实验内容和要求
（1）合成几类氮杂环卡宾硼化合物；（2）研究可见光照下其参与的自由基串联环化反应，完成反应条件包括光敏剂、溶剂、添加剂等的筛选；（3）对合成的目标产物进行结构表征包括核磁、质谱、单晶。
3. 参考文献
1) P.-J. Xia, D. Song, Z.-P. Ye, Y.-Z. Hu, J.-A. Xiao, H.-Y. Xiang, X.-Q. Chen, H. Yang, Photoinduced Single-Electron Transfer as an Enabling Principle in the Radical Borylation of Alkenes with NHCBorane Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 67066710.2) J. Qi, F.-L. Zhang, J.-K. Jin, Q. Zhao, B. Li, L.-X. Liu, and Y.-F. Wang, NewRadical Borylation Pathways for Organoboron Synthesis Enabled by Photoredox Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed., 2020, 59, 12876 12884.3) S.-C. Ren, F.-L. Zhang, J. Qi, Y.-S. Huang, A.-Q. Xu, H.-Y. Yan, Y.-F. Wang, Radical Borylation/Cyclization Cascade of 1,6-Enynes for the Synthesis of Boron-Handled Hetero- and Carbocycles, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 60506053.4) S.-C. Ren, F.-L. Zhang, A.-Q. Xu, Y. Yang, M. Zheng, X. Zhou, Y. Fu, Y.-F. Wang, Regioselective radical α-borylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds for direct synthesis of α-borylcarbonyl molecules, Nat. commun., DOI:10.1038/s41467-019-09825-3.5) W. Zhang, Z. Zou, W. Zhao, S. Lu, Z. Wu, M. Huang, X. Wang, Y. Wang, Y. Liang, Y. Zhu, Y. Zheng, Y. Pan, Integrated redox-active reagents for photoinduced regio- and stereoselective fluorocarboborylation, Nat. commun., 2020, DOI: 10.1038/s41467-020-16477-1.6) J. Qi, F.-L. Zhang, Y.-S.Huang, A.-Q. Xu, S.-C. Ren, Z.-Y. Yi, Y.-F. Wang, Radical Borylative Cyclization of 1,6-Dienes: Synthesis of Boron-Substituted Six-Membered Heterocycles and Carbocycles, Org. Lett., 2018, 20, 23602364
4. 毕业设计（论文）计划
2021.1-2021.2 完成文献检索和文献阅读，完成外文文献的翻译。
2021.3 实验室安全培训；有机化学基本实验操作单元培训2021.4-2021.5依照毕业设计要求完成反应条件筛选、结构确证。
2021.6 毕业论文的撰写、答辩。
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