1-芳基-β-二羰基化合物的合成及表征任务书

 2021-10-11 07:10

1. 毕业设计(论文)的内容和要求

β-二羰基化合物是一类重要的有机合成中间体,其分子中的亚甲基受两个羰基的影响,使得亚甲基上的氢非常活泼,容易发生烯醇式互变,由于烯醇式结构中的-OH在合适的条件下可以离去,使得β-二羰基化合物成为一价阴离子,因而可将β-二羰基化合物看成一元弱酸。一般来说,烯醇式结构比酮式结构更加稳定,酮式-烯醇式互变异构平衡受溶剂的极性、取代基、pH、光照等条件的影响[1],酮式-烯醇式之间的异构化转变赋予其许多独特的光学性质和化学性质,因而作为一种重要的有机合成中间体和金属鳌合试剂受到人们的重视[2]。关于酮式-烯醇式之间的互变关系有许多研究[3-5],借助于其光致互变异构的光化学性质,β-二羰基化合物可广泛地用作光稳定等功能材料。

合成β-二羰基化合物有酰化、水解、氧化、重排、环加成等多种方法[6-12]。本研究课题采用具有芳香性基团的酮类化合物与常见的酯类化合物作为起始原料,拟通过经典的Claisen缩合反应进行试验,合成一系列的β-二羰基化合物并在实验过程中探索该类反应的最佳反应条件,如反应原料的比例、催化剂的种类及用量、反应温度、反应时间、反应体系所需溶剂等。合成的一系列产物最终经1H NMR,FT-IR等手段进行表征以确认产物结构。

本课题旨在对上述方法进行验证与研究,对上述反应的条件进行探索并优化,最终制备目标产物并进行验证。

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2. 参考文献

[1] 郑春阳, 郑静, 范玲, 汪敦佳. 两种芳香β-二酮化合物的合成及表征. 化学研究与应用. 2006, 18(12), 1436-1439.

[2] 柯小翠, 彭丽红, 汪敦佳. 芳香β-二酮及其金属配合物Ni(II)、Cu(II)的合成与表征. 精细化工中间体. 2008, 38(2), 61-63

[3] 褚庆辉, 高连勋, 汪冬梅, 齐颖华, 丁孟贤. 几种β-二酮化合物及其互变异构体的光谱. 高等学校化学学报. 2000, 2l, 349-443.

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