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1. 毕业设计（论文）的内容和要求
二氟联烯是有机氟中重要的一类化合物化学。
由于1,1-二氟联烯的氟取代基和累积双键，是非常有吸引力的合成中间体。
此外二氟联烯可以作为有前途的药物。
2. 实验内容和要求
参考文献路线合成单取代和双取代偕二氟联烯，并进行底物范围的研究。
单取代偕二氟联烯的合成由脂肪醛和三氟碘乙烷反应先得到3-羟基-1，1-二氟-2-碘烯烃，羟基乙酰化后经锌粉还原即可得到目标产物。
双取代偕二氟联烯可按上述步骤以脂肪酮为原料合成，或以溴二氟甲基炔烃为原料在铜催化在与格氏试剂反应得到。
3. 参考文献
(1) Krause, N.; Hoffmann-Rder, A. In Modern Allene Chemistry; Krause, N.; Hashmi, A. S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004, 997. (2) For the synthesis of non-fluorinated allenes, see: Brummond, M.; DeForrest, J. E. Synthesis 2007, 795. (3) For the synthesis of fluorinated allenes, see: (a) Dolbier, W. R. Jr.; Burkholder, C. R.;Piedrahita, C. A. J. Fluorine Chem. 1982, 20, 637. (b) Shi, G.; Xu, Y. J. Fluorine Chem. 1989, 44, 161. (c) Wang, Z.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 6547. (d) Mae, M.; Hong, J. A.; Xu, B.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2006, 8, 479. (4) For the most recent compilation of background references see: Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-VCH Verlag GmbH Hammond, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6534- 6535. (6) For recent comprehensive coverage see: (a) Ma, S. Chem. ReV. 2005, 105, 2829-2871. (b) Modern Allene Chemistry; Krause, N., Hashmi, S., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH Vols. 1 and 2. (c) Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3590- 3593. (7) Hammond, G. B. In Fluorine-Containing Synthons, Soloshonok, V. A., Ed.; ACS Symp. Ser. No. 911; Oxford University Press/American Chemical Society: Washington, DC, 2005; Chapter 10, pp 204-217.
4. 毕业设计（论文）计划
起讫日期 设计（论文）各阶段工作内容2020/12-2021/01 选题及确定任务2021/01-2021/02 查资料，撰写开题报告2021/02-2021/05 制备原料并合成最终产物2021/05-2021/06 改变反应条件和反应底物，寻找最佳产率条件2021/06 撰写论文、完成答辩
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