1. 毕业设计（论文）主要内容：
联烯是一类含有两个直接相连的碳-碳双键的化合物，联烯中的两个双键所共用的碳原子被称为联烯的中心碳原子，该原子为sp杂化，而联烯两端的碳原子均为sp2杂化。中心碳原子的两个p轨道分别与两端碳原子的p轨道重叠形成两个相互正交的π键。联烯类化合物独特结构决定了其具有与其它有机化合物迥异的反应性能。研究表明，联烯能有效地参与亲电加成、亲核加成、串联环化、自由基加成等多种有机反应。联烯酮作为一类重要的联烯衍生物，具有活泼的反应性能。目前，联烯酮类化合物已被广泛应用于多种有机小分子化合物的合成。本论文以原位生成的联烯酮为合成子，选取水杨醛为受体化合物，以不同的碱为催化剂，考察不同溶剂不同温度下水杨醛与联烯酮中间体的串联反应。
2. 毕业设计（论文）主要任务及要求
1 查阅不少于15篇的相关文献，其中英文文献不少于3篇，完成开题报告。
2 要求毕业论文环节不少于15周, 认真做实验及记录实验周记；以β-氯代-α,β-不饱和酮为原料，选取水杨醛为受体化合物，以不同的碱为催化剂，不同溶剂、不同温度为反应条件，考察原位生成的联烯酮与水杨醛发生串联反应的最佳条件；掌握核磁共振波谱、红外、高分辨质谱、元素分析等分析手段，对β-氯代-α,β-不饱和酮、串联反应产物的结构及立体构型进行表征。
3 在最优反应条件下，考察原位生成的联烯酮与水杨醛发生串联反应的底物适用范围，考察联烯酮与水杨醛分子上连接的取代基对反应产率及立体构型的影响。以核磁共振波谱、红外、高分辨质谱表征产物结构及立体构型。
3. 毕业设计（论文）完成任务的计划与安排
第1－2周：查阅相关文献资料，明确研究内容，了解毕业课题的意义以及论文所涉及到的实验方法和技术方案，为课题顺利进行做前期大量的文献调研工作，确定方案，完成开题报告。
第3－9周：以β-氯代-α,β-不饱和酮为原料，选取水杨醛为受体化合物，以不同的碱为催化剂，不同溶剂、不同温度为反应条件，考察原位生成的联烯酮与水杨醛发生串联反应的最佳条件；掌握核磁共振波谱、红外、高分辨质谱、元素分析等分析手段，对β-氯代-α,β-不饱和酮、串联反应产物的结构及立体构型进行表征。
4. 主要参考文献
1 ) Kim H Y, Li J-Y, Oh K. Studies on elimination pathways ofβ-halovinyl ketones leading to allenyl and propargyl ketones and furans under the action of mild bases[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2012, 77: 11132-11145.
2）Zhang X Y, Jia X F, Fang L L, et al. Tandem reactions of 1,2-allenic ketones leading to substituted benzenes and ,β-unsaturated nitriles[J]. Organic Letters, 2011, 13(19): 5024-5027.3）Guo S H, Wang J L, Guo D Q, et al. Synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles via cyclocondensation of 1,2-allenic ketones with hydrazines: application to the synthesis of 5-(5-methyl-pyrazol-3-yl)-2′-deoxycytidine[J]. RSC Advances, 2012, 2(9): 3772-3777.
4）Zhang M, Guo J, Gong Y, Highly Regioselective Cascade Formal Nucleophilic Substitution and Aldol Condensation of 2-Aroyl-1-Chlorocyclopropanecarboxylic Esters[J]. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1942–1950.
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