方酰胺催化剂催化合成轴手性联芳基化合物任务书

全文总字数：4645字

1. 毕业设计（论文）的内容和要求

本课题旨在通过手性小分子催化剂方酰胺催化构建四取代联芳基轴手性化合物，优化条件，探索机理，并进行一些有意义的合成转化。

本实验首先开发一类联芳基环内酰胺底物，然后在方酰胺类催化剂催化的条件下和醇类亲核试剂反应一步构筑目标产物，通过条件优化，底物范围探究，合成转化，机理探究，谱图表征等方面进行研究。

最后整理写成毕业论文，毕业论文的内容和要求如下: (1) 第一章前言部分 文献阅读和总结如下内容:对轴手性化合物的的一些介绍，了解并阐述目前在研究领域里对轴手性化合物的研究进程，了解目前合成轴手性化合物的一些通用方法，最后探究轴手性化合的一些应用。

2. 实验内容和要求

本课题所做实验包括: 1. 阅读文献，了解轴手性化合的合成方法， 2. 设计并进行底物的合成实验。

3. 熟悉系列的表征方法 4. 阅读文献并结合专业知识，阐述其潜在的机理。

为完成实验，要求： 1. 尽可能多查阅国内外较新文献 2. 预先设计尽可能周密的实验计划 3. 实验时认真仔细记录现象 4. 出现问题认真分析原因

3. 参考文献

1. a) G. Bringmann, T. Gulder, T. A. M. Gulder, M. Breuning, Chem. Rev. 2011, 111, 563; b) A. Zask, J. Murphy, G. A. Ellestad, Chirality 2013, 25, 265; c) J. E. Smyth, N. M. Butler, P. A. Keller, Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 1562. 2. a) J. Clayden, W. J. Moran, P. J. Edwards, S. R. LaPlante, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6398; Angew. Chem. 2009, 121, 6516; b) S. R. LaPlante, P. J. Edwards, L. D. Fader, A. Jakalian, O. Hucke, ChemMedChem 2011, 6, 505; c) S. R. LaPlante, L. D. Fader, K. R. Fandrick, D. R. Fandrick, O. Hucke, R. Kemper, S. P. F. Miller, P. J. Edwards, J. Med. Chem. 2011, 54, 7005. 3. a) Y. Chen, S. Yekta, A. K. Yudin, Chem. Rev. 2003, 103, 3155; b) H. Shimizu, I. Nagasaki, T. Saito, Tetrahedron 2005, 61, 5405; c) J. M. Brunel, Chem. Rev. 2005, 105, 857; d) S. Schenker, A. Zamfir, M. Freund, S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2209. 4. a) J. Wencel Delord, A. Panossian, F. R. Lerouxb, F. Colobert, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3418; b) B. Zilate, A. Castrogiovanni, C. Sparr, ACS Catal. 2018, 8, 2981; c) Y.-B. Wang, B. Tan, Acc. Chem. Res. 2018, 51, 534. 5. Selected reviews: a) M. C. Kozlowski, B. J. Morgan, E. C. Linto, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3193; b) P. Loxq, E. Manoury, R. Poli, E. Deydier, A. Labande, Coord. Chem. Rev. 2016, 308, 131. Selected recent examples: c) L. Ding, X. Sui, Z. Gu, ACS Catal. 2018, 8, 5630; d) Y.-S. Jang, ? Wozniak, J. Pedroni, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 12901; Angew. Chem. 2018, 130, 13083. 6. a) Y.-H. Chen, D.-J. Cheng, J. Zhang, Y. Wang, X.-Y. Liu, B. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15062; b) Y.-H. Chen, L.-W. Qi, F. Fang, B. Tan, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 16308; Angew. Chem. 2017, 129, 16526; c) H.-H. Zhang, C.-S. Wang, C. Li, G.-J. Mei, Y. Li, F. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 116; Angew. Chem. 2017, 129, 122; d) L.-W. Qi, J.-H. Mao, J. Zhang, B. Tan, Nat. Chem. 2018, 10, 58; e) L.-W. Qi, S. Li, S.-H. Xiang, J. Wang, B. Tan, Nat. Catal. 2019, 2, 314. 7. a) A. I. Meyers, D. G. Wettlaufer, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1135; b) R. W. Baker, T. W. Hambley, P. Turner, B. J. Wallace, Chem. Commun. 1996, 2571; c) Y. Nishii, K. Wakasugi, K. Koga, Y. Tanabe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5358; d) F. Guo, L. C Konkol, R. J. Thomson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18; e) V. S. Raut, M. Jean, N. Vanthuyne, C. Roussel, T. Constantieux, C. Bressy, X. Bugaut, D. Bonne, J. Rodriguez, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2140; f) A. Link, C. Sparr, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 7136; Angew. Chem. 2018, 130, 7254 8. a) R. Miyaji, K. Asano, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6766; b) G. Liao, B. Li, H.-M. Chen, Q.-J. Yao, Y.-N. Xia, J. Luo, B.-Fe. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 17151; Angew. Chem. 2018, 130, 17397; c) K. Zhu, K. Xu, Q. Fang, Y. Wang, B. Tang, F. Zhang, ACS Catal. 2019, 9, 4951. 9. Selected review: a) G. Ma, M. P. Sibi, Chem. Eur. J. 2015, 21, 11644. Selected recent examples: b) J. L. Gustafson, D. Lim, S. J. Miller, Science 2010, 328, 1251; c) K. Mori, Y. Ichikawa, M. Kobayashi, Y. Shibata, M. Yamanaka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3964; d) S. Lu, S. B. Poh, Y. Zhao, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11041; Angew. Chem. 2014, 126, 11221; e) B. A. Jones, T. Balan, J. D. Jolliffe, C. D. Campbell, M. D. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4596; Angew. Chem. 2019, 131, 4644. 10. a) J. D. Jolliffe, R. J. Armstrong, M. D. Smith, Nat. Chem. 2017, 9, 558; b) S.-C. Zheng, S. Wu, Q. Zhou, L. W. Chung, L. Ye, B. Tan, Nat. Commun. 2017, 8, 15238; c) S. Jia, Z. Chen, N. Zhang, Y. Tan, Y. Liu, J. Deng, H. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7056.

4. 毕业设计（论文）计划

2021.1.9-2021.1.31 查阅文献资料 2021.2.1-2021.2.28 拟定实验方案，撰写开题报告 2021.3.1-2021.3.31 完成初步实验室工作开展初步测试 2021.4.1-2021.4.30 进行中期检查，完成实验和测试 2021.5.1-2021.6.15 撰写毕业论文，答辩

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